Le terme de chiralité tient son étymologie de la main,
chyros, en grec. En effet, tout comme deux mains sont images
l'une de l'autre dans un miroir et non superposables (sauf cas
rare), deux molécules sont dites chirales si elles sont images
l'une de l'autre dans un miroir, mais quelles ne sont pas superposables.
Ce sont Le Bel en Van'tHoff qui développèrent l'idée de
la possibilité de relier les propriétés des molécules chirales
à la notion d'asymétrie.
Notion de carbone asymétrique
Un carbone asymétrique est un
carbone lié à quatre substituants différents : Cabde, comme
le butan-2-ol, ci-contre. La notion d'asymétrie
peut être étendue à d'autres éléments comme les cations ammoniums
: N+abcd.
Notion d'énantiomères
Deux molécules image l'une de l'autre dans un mirroir sont
appelés énantiomères.
Ci-dessous, l'exemple de deux acides a-aminés.
Pour distinguer ces deux molécules, il faut une nomenclature
adéquate. Il existe la nomenclature relative de Fischer et la
nomenclature absolue de Cahn-Ingold-Perlog.
Autres généralités sue les énantiomères
Un mélange équimolaire de deux énantiomères s'appelle un
mélange racémique. Ce mélange ne présente
pas d'activité optique par annulation des deux pouvoirs rotatoires spécifiques.
Les énantiomères
ont les mêmes propriétés physiques et chimiques, exceptées
les réactions où la chiralité entre en jeu, ce qui est le
cas dans les mécanismes biologiques. Un exemple tristement
célèbre est celui de la thalidomide, un sédatif utilisé dans
les années 60. A cette époque, un laboratoire avait commercialisé
une formulation où figurait un mélange des deux énantiomères
du principe actif (pour des questions de coût). Or si un des
énantiomères était effectivement un sédatif, l'autre était
un tératogène. De nombreuses femmes enceintes ont fait les
frais de cette découverte, et les industries pharmaceutiques
prennent désormais de sérieuses précautions pour éviter de
renouveler cette erreur, en cherchant systématiquement à comparer
l'activité biologique de deux énantiomères.
Conséquences
Les molécules chirales ont une propriété particulière qui
consiste à faire dévier le plan de polarisation d'une lumière
polarisée. On utilise cette propriété comme technique analytique
: la polarimétrie.