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ne sont pas au programme de l'UE10C |
1.
Introduction
La formation d’un nom implique
généralement les opérations suivantes, effectuées, pour autant qu’elles soient
possibles, dans l’ordre indiqué :
de la nature du composé (ou du
caractère qu’on souhaite souligner), on déduit le type de nomenclature à
utiliser (substitutive, radico-fonctionnelle, etc.) ; la nomenclature
dite substitutive est recommandée ;
on détermine, s’il y a lieu, le
type de groupe caractéristique à retenir comme groupe principal et par suite à
désigner par un suffixe ; tous les substituants qui n’ont pas été cités
ainsi doivent être désignés par des préfixes ;
on détermine la structure
fondamentale (chaîne principale, système cyclique) ;
on nomme la structure fondamentale
et le ou les groupes principaux ;
on détermine et l’on nomme les
divers préfixes ou infixes ;
on complète le numérotage
;
on assemble les noms partiels en
un nom complet, en rangeant les préfixes séparables dans l’ordre
alphabétique.
2 Principes généraux
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21 Choix
de la structure fondamentale
D’une manière générale, le choix
de la structure fondamentale est conditionné en premier lieu par la présence
du groupe principal.
Si le composé est purement aliphatique,
la chaîne principale doit comporter le groupe principal ou le plus grand
nombre de substituants correspondant à ce groupe s’il y en a plusieurs.
Les autres critères (cf. § 31) ne sont pris en considération qu’ultérieurement
si nécessaire.
De même, si le groupe principal
ne se trouve que dans un système cyclique, ce système constitue la structure
fondamentale. Si le groupe principal est présent dans plusieurs systèmes
cycliques, on choisit comme système fondamental celui qui comporte le
plus grand nombre de substituants correspondant à ce groupe et, en cas
d’égalité, celui sélectionné à l’aide des règles de priorité mentionnées
au paragraphe 32.
Exemple :
Acide 6-(p-carboxyphényl)fluorène-2-carboxylique
Si le groupe principal se trouve
à la fois dans une chaîne et dans un système cyclique, on choisit comme
structure fondamentale le fragment dans lequel le groupe principal se
rencontre le plus grand nombre de fois et, en cas d’égalité, celui qui
est considéré comme le plus important.
Exemples:
1-(4-Hydroxycyclohexyl)pentane-1,5-diol
9-(4-Formylcyclohexyl)nonanal
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22.
Substituants
Quand un substituant est lui-même
substitué, la dénomination du substituant complet est effectuée selon les
principes précédents, avec deux exceptions.
· On n’utilise pas de suffixe; tous
les substituants secondaires sont désignés par des préfixes.
· Le point d’attache du substituant
doit être le plus bas possible
Exemple :
4-Chloro-2-éthyl-3-oxobutyl
La dénomination du substituant complet
est introduite entre parenthèses dans le nom du composé.
23
Numérotage
Pour de nombreux systèmes cycliques
(dérivés des hydrocarbures polycycliques ou hétéroatomiques, par exemple), le
numérotage est imposé par celui de l’hydrure fondamental. Dans tous les autres
cas, le point de départ et le sens du numérotage sont choisis de manière à attribuer
les indices les plus bas possible à divers facteurs structuraux. Sont par suite
à prendre en compte les caractéristiques structurales suivantes, considérées
successivement dans l’ordre indiqué, jusqu’à ce qu’une décision intervienne
:
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a) numérotage préétabli (naphtalène,
etc.);
b) hétéroatomes dans les hétérocycles;
c) hydrogène indiqué (éventuellement
présent chez les systèmes cycliques);
d) groupes
principaux désignés par un suffixe;
e) hétéroatomes dans une structure
fondamentale acyclique;
f) liaisons
multiples (chez les composés acycliques et les cycloalcanes), les doubles
liaisons ayant priorité sur les triples liaisons;
g) substituants désignés par
des préfixes, considérés ensemble en une série d’ordre numérique croissant;
h) substituant désigné par un
préfixe et cité en premier lieu dans le nom dans l’ordre alphabétique.
Exemples:
Acide 2H-pyrane-6-carboxylique (c)
Cyclohex-2-én-1-ol (d)
3,4-Dichlorocyclohex-1-ène (f)
Acide 8-hydroxy-4,5-diméthylazulène-2-carboxylique (g)
 1-Méthyl4-nitronaphtalène
(h)
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3 Règles
complémentaires
31 Ordre de
priorité des chaînes
Si l’on doit choisir l’unité
structurale fondamentale d’un composé parmi plusieurs chaînes carbonées
acycliques comportant le même nombre de groupes fonctionnels principaux la
chaîne principale sera celle qui possède par ordre de préférence :
le plus grand nombre de
liaisons multiples (doubles et triples);
le plus grand nombre d’atomes
de carbone ;
le plus grand nombre de doubles
liaisons ;
les plus petits indices de
position successivement pour les groupes principaux, les liaisons
multiples, les doubles liaisons ;
le plus grand nombre de
substituants désignés par des préfixes, puis de ceux énoncés en premier
dans l’ordre alphabétique ;
les plus petits indices de
position pour les substituants désignés par des préfixes, puis pour
ceux énoncés en premier dans l’ordre alphabétique.
Exemples:
Acide
3-(2-carboxyéthyl)hex-2-ènedioique (a)
Acide 3-(carboxyméthyl)hexanedioique (b)
8-Chloro-5-(1-chloro-3-hydroxypropyl)octane-1,7-diol
(d)
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32 Ordre
de priorité des systèmes cycliques
Si, dans un composé, il existe
deux systèmes cycliques comportant le même nombre de groupes fonctionnels
principaux (ce nombre pouvant être nul), le choix de l’unité structurale
fondamentale est effectué en appliquant successivement les critères suivants
jusqu’à ce qu’une solution intervienne :
présence d’un hétéroatome,
en appliquant éventuellement ordre indiqué au § 2.234;
plus grand nombre de cycles,
puis plus grand cycle individuel à la première différence et enfin nombre
maximal d’atomes communs à deux cycles ;
pour les dérivés des cycles
condensés, lettres puis chiffres aussi bas que possible dans l’expression
de la jonction ;
degré d’hydrogénation minimal ;
plus petits indices possible
successivement pour l’hydrogène indiqué, pour le point d’attache (dans
le cas d’un substituant), pour le groupe désigné par un suffixe, puis
pour les substituants désignés par des préfixes et enfin pour celui
désigné en premier dans l’ordre alphabétique.
Exemples:
3-(2-Naphtyl)furane (a) 
2-(1H-Indén-2-yl)naphtalène
(b)
Cyclohexylbenzène (d)
2-(3-Pyridyl)pyridine ou 2,3’-Bipyridine (e)
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33 Ordre des
préfixes
Les préfixes indiquant des
modifications structurales, tels que cyclo, nor, seco, benzo, iso, sec-,
tert-, etc., ainsi que le préfixe hydro, font partie du nom de la structure
fondamentale et sont par suite non séparables.
En revanche, ceux qui indiquent la
substitution tels que chloro, amino, méthyl, phényl, etc., sont rangés dans
l’ordre alphabétique devant le nom de la structure fondamentale, sans tenir
compte des vocables numériques (di, tri, tétra, ..., bis, tris, tétrakis...) qui
indiquent combien de substituants identiques sont présents.
Exemple :
2,5,8-Trichloro-1,4-diméthylnaphtalène
Le nom du préfixe d’un substituant
lui-même substitué est considéré comme commençant par la première lettre de son
nom complet.
Exemple:
7-(1,2-Diméthylpentyl)-5-éthyltridécane : 
4
Exemple
La construction du nom substitutif
complet du composé ci-dessus nécessite, comme il est indiqué dans
l’introduction, la détermination et la dénomination des éléments
suivants:
groupe principal : Acide...
carboxylique,
structure fondamentale :
Cyclohexane,
substituant à désigner par un
préfixe composite : 
chaîne fondamentale du substituant
: ––C—C—C—C—C—C hexyl,
modification soustractive : 
hex-3-ènyl,
substituants
secondaires :
—Cl chloro
=O oxo
—CH2OH
hydroxyméthyl
autres substituants que la
structure fondamentale : chloro
Voici le nom
complet :
Acide 4,5-dichloro-2-[4-chloro-2-(hydroxyméthyl)-5-oxo-hex-3-ényl]cyclohexane-1-carboxylique