2002-2003

TD de Chimie organique

UE10C

Les alcynes (pdf)

1 - Compléter les réactions ci-dessous en justifiant les réponses

2- Comment préparer :

a) (CH₃)₂CHBr à partir du pro-1-yne.

b) CH₃-CHBr-CHBr-CH₃ à partir de CH₃-CºCH

3- Expliquer les spectres

produit A

C13 H1

IR Large et Intense 3100-2800 cm^-1 2100 cm^-1 1600 cm^-1 1500 cm^-1 1490 cm^-1

Analyse % C = 94.08 %H = 5.92

Masse

Produit B

C13 H1

Masse (Masse de l’ion moléculaire: 116 uma)

IR Idem

Analyse % C = 93.06 %H = 6.94

Comment obtenir le produit B à partir du composé A
4- Déterminer la structure du composé a partir des données spectrales

C13

H1 (cf tableau des déplacement chimique)

Valeur pour un appareil de 400 MHz calculer pour un appareil de 100 MHz

Hz ppm Int.

3985.75 9.974 488

3977.66 9.953 463

décrivez le signal (multiplet) possible pour le proton vers 6ppm

Hz ppm Int

874.48 2.189 998

873.11 2.185 839

797.12 1.995 1000

795.59 1.991 868

(Masse de l’ion moléculaire: 84 uma)

IR 3360 cm^-1 3300 cm^-1 3100-2700 cm^-1 (large et Intense) 1680 cm^-1(Intense) 1600 cm^-1

Analyse Formule C 71,39 % H 9,59 % O 19,02 %