TD Chimie Organique 2002-2003

UE10C                                                                            

RMN (pdf)

1 -Parmi les molécules suivantes:

- attribuer les indices a, b, c... aux différents protons ou groupes de protons non équivalents.

- indiquer pour chacun d'eux la multiplicité attendue et les intensités relatives.

2 -  le Spectre du composé C₃H₅OBr avec un appareil 400MHz.

Suggérer une stucture.Déterminer les déplacements chimiques sur

Un appareil 200 MHz en Hz et en ppm.

3 -Attribuer une structure au composé C₃H₅O₂Cl, qui présente un signal entre 10,5 et 12 ppm, un doublet à 1,5ppm et un quadruplet à 4,2ppm.

4 - Représenter les structures des composés de formules moléculaires suivantes qui ne présenteraient q'un seul signal en RMN ¹H

                            C₅H₁₂                    C₂H₆O                C₂H₄Br₂

5 - Le spectre RMN ¹H d'un dichloropropane présente un quintuplet et un triplet dont l'intensité est deux fois celle du premier. De quel isomère s'agit il ?

6 - L'un des spectre de la pentamine présente en RMN ¹H les signaux suivants :

1ppm (triplet, 6H); 1,3ppm (quintuplet, 4H); 2,82ppm (quintuplet, 1H); 2,35ppm (singulet large echangeable avec D₂O, 2H). On précise que toutes les constantes ³J ont la même valeur et que les protons portés par l'azote ne sont pas couplés.

- de quel isomère s'agit il

- représenter l'allure du spectre RMN ¹H si ³J CH(NH₂)CH = 1/2 ³J CHCH

- représenter les spectres RMN ¹³C de ce composé: en découplage total  et en couplage ¹J CH