T.D.3 Licence es Sciences Physiques Chimie organique 2002-2003

1 - Ecriver les stéréoisomères du 2-Bromonorbornane.

2 - Combien de stréréoisomères de configuration présente la Carvone (principal composé actif de l’essence de menthe verte ? Ce composé est soumis à une hydrogénation totale en présence de platine. Combien de stéréoisomères de configuration présente le produit obtenu.

3 - Les quels de ces dérivés du cyclohexane sont optiquement actifs ? Quelles relations existent ils entre ces différents stéréoisomères?

4 -Le composé représenté ci-contre est le (-) arabinose, sucre de pouvoir rotatoire -105°.

a)- Représenter un énantiomère du (-) arabinose.

b)- En existe-t-il d'autres ?

c)- Représenter un diastéréoisomère du (-) arabinose.

d)- En existe-t-il d'autres? si oui combien.

e)- Si possible, donner les pouvoirs rotatoires des produits envisagés en a) et b)

f)-Le (-) arabinose possède-t-il des diastéréoisomères inactifs.

g)-A quelle série appartient le (-) arabinose ? attribuer les configurations des carbones asymétriques.

5 - Le précurseur du (-) échinosporin optiquement pur a un pouvoir rotatoire spécifique de -18,5°. On prépare un échantillon de pouvoir rotatoire = -16,6°

            - calculer la pureté optique de cet échantillon.

            - déterminer le % de racémique.

            - déterminer la configuration des carbones asymétriques.

réf biblio J.A.C.S 114,2567,(1992)

6 - On veut séparer les deux énantiomères R et S de l'acide lactique à l'aide de l'amphétamine de configuration R. Décrire, étape par étape, les opérations à effectuer.

7 - On effectue un essaie de résolution (séparation) des deux énantiomères du camphre. La rotation spécifique du (+) camphre pur est : = +43.80° dans EtOH.

            On dissout 1.5 g de l'échantillon expérimental obtenue après la résolution dans 10 mL d'éthanol absolue. On mesure le pouvoir rotatoire à l'aide d'un polarimètre muni d'une lampe à vapeur de sodium (l = 589.3 nm) et d'une cellule de 5 cm de longueur. On observe une rotation de + 1°97 à 20°C.

Déterminer :

            - la rotation spécifique de l'échantillon résolu

            - le % de chaque énantiomère.